Hvem frigjør hvem? I 1968 sitter Nelson Mandela fengslet på beryktede Robben Island. 25 millioner svarte sørafrikanere holdes nede av fire millioner hvite i et brutalt apartheidsystem. Sør-Afrikas statsstyrte rasisme møter forakt i verdenssamfunnet, men det er ingen oppmykning i sikte. Mandela, leder for ANCs væpnede fløy, har fremdeles stor innflytelse på frihetskampen. Derfor ønsker de hvite makthaverne ”et vindu inn i hans sjel”. De ansetter James Gregory som fangevokter. Han snakker xhosa, og er derfor den ideelle spion innenfor murene. Men rasisten Gregorys forakt for de svarte svekkes etter hvert som han påvirkes av Mandelas personlighet og tro på fredelig sameksistens mellom svarte og hvite i et fremtidig Sør-Afrika. Historien om dette landets marsj fra diktatur til demokrati påkaller spørsmålet om hvem som er fri: Undertrykkeren eller den undertrykte?