Pianisten Willie Conway står ved et veiskille: skal han gifte seg med kjæresten eller ikke? Han drar tilbake til hjembyen i Massachusetts og gjenforenes med barndomsvennene sine, og det viser seg at det er flere som er usikre på hva de vil. Gjennom samtaler om kvinner og ambisjoner forsøker de å glemme bekymringene sine og se på livet med nye øyne. Med bl.a. Matt Dillon, Uma Thurman og Natalie Portman.