A Rainy Day in New York forteller historien om to studenter og kjærester, Gatsby (Timothée Chalamet) og Ashleigh (Elle Fanning), med planer om en romantisk helg for to i New York City som blir knust like fort som solskinn kan snu til en skur. De to kommer snart fra hverandre, og begge opplever en rekke tilfeldige møter og morsomme eventyr på egenhånd. I løpet av en dag med drømmer og duskregn i New York oppdager Ashleigh at hun kanskje ikke var den hun trodde hun var, og Gatsby må sanne at enda du bare lever en gang, er en gang nok hvis du finner den rette.