Will flytter fra de tøffe gatene i West Philadelphia og skal bo hos onkelen Philip, tanten Vivian, søskenbarna – den bortskjemte Hilary, preppy Carlton og den unge Ashley – og den sofistikerte britiske hovmester, Geoffrey. Wills påfunn og oppdragelse står i sterk kontrast til sine overklasse-slektninger, men finner seg snart tilrette som et elsket medlem av familien.