Kenny (Chris Messina) er en desillusjonert iskremselger i Chicago. En sen kveld møter han Lolita (Abagail Spencer), en rappkjeftet kvinne med lilla hår som ikke har noe å tape. Det viser seg at begge har gått til samme psykolog, som tilsynelatende ikke gjorde jobben sin for de helt er enige om at livet ikke har mye å tilby. Så de bestemmer seg for å ta en biltur til San Francisco for å hoppe fra Golden Gate Bridge. Reisen dit består av uventede møter og et eventyr begynner, som ingen av dem ventet seg.